O jogo gira em torno de Spyro dar a cada fada seu vestido para a festa na ordem certa para garantir que a festa não seja cancelada. O jogo possui dois modos de jogo:
No Modo Clássico, existem dezoito níveis, sendo que os três primeiros são tutoriais.
No modo Arcade, o jogo é ilimitado. Spyro tem que ajudar as fadas a encontrar o traje certo para a Grande Bola do Milênio. Cada fada tem seu próprio aspecto e é o trabalho de Spyro localizar a roupa e os acessórios certos. Se o relógio abaixar, como acontece tradicionalmente, a fada pode mudar de ideia e jogar fora sua roupa. No modo arcade, as fadas são mais impacientes, em última análise deixando seu camarim. Após duas falhas, acaba o jogo.